Director Seymour Skinner
Es el director de la Escuela Primaria de Springfield, a la que asisten Bart y Lisa Simpson. Tiene muchos problemas para ejercer el control en su escuela y está en constante batalla con los pocos recursos de su institución, profesores apáticos y engreídos, y a menudo estudiantes bulliciosos y poco entusiasmados, con Bart Simpson como el mejor ejemplo. Skinner intenta a menudo explotar la inteligencia de Lisa Simpson para mejorar la imagen de la escuela.
Skinner es un estricto profesor con una actitud nerviosa y militar que adquirió durante años en el ejército y su servicio en la Guerra de Vietnam. Su padre, Sheldon Skinner, luchó en el ejército de Abraham Simpson en la Segunda Guerra Mundial. Vive con su madre, Agnes Skinner. Su novia es la Srta. Krabappel (maestra de Bart). Tiene un claro problema psicológico al depender en exceso de su madre, aún, con más de 40 años, vive con ella y ella le ordena no salir con chicas.
Skinner vive en constante temor de su jefe, el Superintendente Chalmers, el administrador de las escuelas del estado, quien constantemente desaprueba sus acciones. En reiteradas ocasiones se puede ver cómo lo obedece casi ciegamente (en su despedida de soltero, Skinner no bebió cerveza hasta que el Superintendente se lo exigió).
En uno de los capítulos, Skinner es despedido y remplazado por Ned Flanders, a pesar de su falta de experiencia administrativa. Bart descubre que en realidad extraña a Skinner como amigo pero incluso más como enemigo y entonces decide un plan para que Skinner regrese a la escuela mostrándole a Chalmers cómo la escuela ha empeorado. Al final readmiten a Skinner en la escuela como director.
Antes de ser director, Skinner trabajaba como profesor de ciencias de cuarto grado. Skinner y Edna Krabappel comienzan a salir hasta planear casarse. Luego terminan su relación sentimental, aunque parece ser que él todavía siente algo por ella y podrían reconciliarse en el futuro. También sufre de stress p