O jovem Tristan (Charlie Cox) tenta conquistar o amor da bela e fria Victoria (Sienna Miller), indo em busca de uma estrela cadente. A jornada o leva a uma terra esquecida e misteriosa além dos muros da cidade. Nessa odisséia, Tristan encontra a estrela, que se transformou numa garota chamada Yvaine (Claire Danes). Mas ele não é o único à procura da estrela. Os quatro filhos vivos de um rei (Peter O'Toole) competem por ela na disputa pelo trono. Tristan também terá de enfrentar a feiticeira má Lamia (Michelle Pfeiffer), que pretende usar a estrela para recuperar a juventude. Ao lutar para sobreviver a todas essas ameaças, ele encontra o pirata Shakespeare (Robert De Niro) e o suspeito negociante Ferdy, o Receptador (Ricky Gervais), e vê sua missão mudar quando descobre que precisa ganhar o amor de Yvaine .
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